Το Κύπελλο Φθινοπώρου θα πραγματοποιηθεί για δεύτερη συνεχόμενη χρονιά το Σαββατοκύριακο 12-13 Οκτωβρίου 2024 με προορισμό το Πεταλίδι. Ο ιστιοπλοϊκός αγώνας ανοικτής θαλάσσης , που εντάσσεται στο επίσημο πρόγραμμα αγώνων της Ελληνικής Ιστιοπλοϊκής Ομοσπονδίας, θα έχει συνδιοργανωτές φέτος τον Ιστιοπλοϊκό Όμιλο Καλαμάτας και τον Δήμο Μεσσήνης, που αναγνωρίζοντας την αξία της διοργάνωσης για την τοπική κοινωνία, θα συμβάλλει ως αθλοθέτης του αγώνα και θα φροντίσει για την φιλοξενία των πληρωμάτων κατά την παραμονή τους στο Πεταλίδι.

Διοργανώνοντας τον συγκεκριμένο αγώνα με συνέπεια σε ετήσια βάση, ο Ι.Ο. Καλαμάτας και ο Δήμος Μεσσήνης ευελπιστούν ότι θα καθιερωθεί στην συνείδηση της τοπικής ιστιοπλοϊκής κοινότητας και θα αποτελέσει και ένα δρώμενο που θα εμπνεύσει περισσότερο κόσμο να έρθει στο άθλημα της ιστιοπλοΐας, άθλημα που μπορεί να αποτελέσει διέξοδο για μικρούς και μεγάλους.

Ο αγώνας θα περιλαμβάνει δύο ιστιοδρομίες, με τα σκάφη να εκκινούν το Σάββατο στις 14:00 ανοικτά της Μαρίνας της Καλαμάτας και να τερματίζουν στο Πεταλίδι. Την Κυριακή η εκκίνηση θα δοθεί στις 12:00 ανοικτά του Πεταλιδίου με τερματισμό στην Καλαμάτα. Στον Αγώνα αναμένεται να συμμετάσχουν  αρκετά τοπικά ναυταθλητικά ιστιοφόρα καταμετρημένα κατά ORC,ενώ το βράδυ του Σαββάτου ο στόλος θα διανυκτερεύσει στον φιλόξενο λιμένα του Πεταλιδίου.